1882年，年满7岁的小丘吉尔被父母送到圣乔治贵族学校上学。既然是贵族学校，硬件当然是一流的，但学校的管理方式却非常刻板、严厉，这对于习惯了自由自在、性格倔强的小丘吉尔来说，不是一个好地方。丘吉尔不是一个听话的孩子，他只学习自己喜欢的内容，如历史、地理、英国文学等，而对于不喜欢的，比如数学、拉丁文等，他则根本不屑一顾，所以，他的总成绩总是在全班殿后。不仅成绩很差，他还得到“淘气”“贪吃”“常惹麻烦”，甚至是“极端恶劣”的评语。一位曾经担任过丘吉尔小学时代老师的女士回忆道：“这个小矮个，赤红面孔的学生在班里是头号淘气包，⋯⋯说不定全世界也顶数他淘气。”这里的学生每个月至少有两三次被聚集到图书馆，观看犯错误的同学如何接受责罚，进行警示教育。有过错的学生会被两个班长拖进一个房间，由校长对他进行毒打，直到打得流血为止。丘吉尔后来评价道：“它们的残酷甚于内务部所设任何感化院中所能忍受的责罚。”不用说，小丘吉尔就是那个经常被责罚的学生，要不是在假期回家时，他的保姆埃夫列斯特太太在他身上发现了多处伤痕并报告他的妈妈，小丘吉尔的厄运估计还要继续。他妈妈意识到了问题的严重性，他们请来家庭医生为丘吉尔诊治，并很快安排他转学，来到汤姆逊两姐妹办的布莱顿预备学校。
7 岁时丘吉尔的照片
在布莱顿的日子要好过得多，丘吉尔再也不必担心会受到体罚了。而且与圣乔治学校不同，学校除了正规课程外，还组织学生们学习骑马、游泳、跳舞等，这些课程使小丘吉尔觉得兴趣盎然。但在老师的眼里，小丘吉尔仍然是学校里最执拗、最不守纪律的学生。
结束在布莱顿的学习后，凭借家族尊贵的地位。丘吉尔本来应该进入伊顿公学，但由于这时丘吉尔得了严重的肺炎，病愈后，父母考虑到他的健康情况，把他送到了坐落在山坡地带的哈罗公学。哈罗公学是除伊顿公学以外最出色的学校。虽然出身名门，但入学形式还是要有的，这次的入学考试使得偏科的丘吉尔尝到了苦头，他回忆道：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测试，在主考方面却偏重拉丁文和数学。这两门功课，我几乎不能给出满意的答案。”他的成绩当然“不令人满意”，“拉丁文试卷上的问题我一个也答不上来。我在试卷上首先写上自己的名字，再写上试题的编号‘1’，经过再三考虑，又在‘1’的外面加上一个括号，因而成了〔1〕。但这以后，我就什么也不会了。我干瞪眼没办法，在这种惨境中整整熬了两个小时，最后仁慈的监考老师总算收去了我的考卷。”
丘吉尔在哈罗公学的照片
虽然成绩很差，或许是校长慧眼识珠，或许是出于其家族身份的考虑，丘吉尔还是通过了哈罗公学的入学考试。不过，他被编到年级最差的一个班里。他回忆：“我的名字居全校倒数第三。而最令人遗憾的是，最后两位同学没上几天学，就由于疾病或其他原因而相继退学了。”因为调皮，成绩差，丘吉尔在学校又受尽老师同学的嘲笑，有一次校长竟然当众对他提出警告：“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满!”但倔强的丘吉尔当即回答：“而我，先生，也有充分的理由对你表示不满!”哈罗学校点名时，按学习成绩排成长队，并让一个个学生应声从老师身边走过，这样一来丘吉尔的地位就显得特别卑下。丘吉尔父亲伦道夫勋爵辞去下院议长和财政大臣不久，随许多人前来参观哈罗公学。这些人看到点名时丘吉尔几乎最后走过老师身边。于是窃窃嗤笑道：“瞧，这就是伦道夫勋爵的儿子，全校最后一个人!”
丘吉尔无法适应学校设置的课程和考试制度，且好动而不安分，经常搞一些令人意想不到的恶作剧拿别人开心。有很多次他在游泳池边趁人不备把人猛地推下水，看到人家在池里不知所措地扑腾。但有一次他真的遇到了对手，一个比他高两个年级的校足球队员艾默里，虽然看起来身材瘦小，但肌肉却非常结实，丘吉尔在嘲弄他后马上对方就要好好教训他一顿时，情急之下，灵机一动，大声说：“我父亲是一个了不起的男人，他的身材也很小，今后你也一定会成为大人物哩。”听到这话艾默里哈哈大笑，丘吉尔也算逃过一劫。还有一次，丘吉尔因受到嘲笑而狠狠地打了一个男生一巴掌，并跑到学校附近的一所空房子里打破了几扇窗户。这使校长十分愤怒并对他动用了鞭刑。丘吉尔任凭怎样打，始终不吭一声，他的倔强惊呆了围观的同学，也惊呆了校长，于是丘吉尔在学校更加出名了。
