“参战对我而言实在是桩美妙的事情。”
一战结束后，丘吉尔写了三卷本一战回忆录，获得了诺贝尔文学奖。其中第一卷分析1911至1914年的世界危机。丘吉尔并不是事后诸葛亮，1911年就任海军大臣时，他已经根据欧洲形势断言大战必将爆发，很多人不以为然，即使认同有可能打仗，也根本没料到战争的规模，更不会想到俄国在战争中的作用。只有丘吉尔坚信这是一场世界级大战，欧洲秩序将重组。这说明从那时起，丘吉尔已经是成熟的政治家，甩出同僚几条街。
罗斯福一战中访问英国时曾与丘吉尔会面，但多年后当两人并列为二战巨头时，丘吉尔表示对首次见面毫无印象，罗斯福为此还挺恼火。其实他没什么好火大的，那时的他和丘吉尔相比实在是个小角色，就像美国海军面对英国海军一样。
丘吉尔以最紧张的状态投入到备战工作，反复向部内人员强调，德国的进攻迫在眉睫，他一上任就撤换了一批思维落伍工作不力的老将领，得罪人也在所不惜。他仿照陆军部设立海军参谋部，在办公室挂着一幅北海大地图，用小纸旗标出德国海军兵力部署变动情况，经常乘坐皇家海军“魔女”号快艇外出视察部队，秘书抱怨说跟着丘吉尔连星期天都没有了。
丘吉尔充分注意科技对军队的作用，他给新型军舰装配了15英寸大炮替代13.5英寸火炮。在战前突然更换海军驾轻就熟的武器，不能不说是重大冒险。他力排众议说服内阁同意以新兴的石油资源作军舰的燃料，在一个根本没有石油资源的采煤大国做出这样的选择是疯狂的。后来的事实证明，丘吉尔的两大冒险决定，使英国海军在一战中占据重大优势。1915年丘吉尔离开海军部时，原陆军大臣基奇纳对他说：“你永远可以引以为豪的是，我们的海军已经完全做好了战争准备。”
1914年8月4日，英国向德国宣战。丘吉尔预言成真，他写信给妻子时不乏得意：“万事有艰险，万物皆毁灭。我感到有趣、快乐和幸福。这不可怕吗？参战对我而言实在是桩美妙的事情，让上帝原谅我这些丑陋而轻率的情绪吧！”大战开始，身为世界最强大海军的领袖，丘吉尔收获万众瞩目，当时所有人都认为，丘吉尔是最有可能登上下一届首相宝座的人。
然而，丘吉尔过于爆棚的自信终于使他栽了跟头。他派遣英国海军陆战队支持比利时保卫安特卫普，还亲临前线要求辞去海军大臣职务转而担任安特卫普的指挥官，他的要求被拒绝了，安特卫普很快就陷落了，57名英军阵亡。这次远征让丘吉尔成为笑柄。他不认为自己做错了什么，依然反复提出要辞职，想到前线当指挥官，可见他有多么渴望到战场建功立业。
年轻时的丘吉尔
1915年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，海军将领普遍认为单靠海军是不可能完成这一计划的，必须和陆军协同作战，而陆路军大臣基奇纳不想马上派兵。丘吉尔急不可耐，懒得说服陆军就让海军出征了，他不想和任何人分享可能到来的巨大荣誉。一名澳大利亚历史学者评价道：“丘吉尔夸夸其谈，对炮兵问题是一个门外汉，他用青年人难免的狂热最终说服头脑迟钝的老一代人，从而酿成加利波利的悲剧。”
英国深陷达达尼尔泥潭，阵亡、被俘、失踪、病死者达四万三千人，英国在战争初期建立起来的威信大打折扣。英国首相和陆军部都要对此战负责，但他们把责任全推给了丘吉尔，丘吉尔一贯强势的工作作风使他四面树敌，关键时刻没人替他说话。1915年5月，首相阿斯奎斯免除了丘吉尔海军大臣的职务，给他保留一个“不管部大臣”的头衔，即未被指派负责某一个部门的大臣，不用干活，薪水丰厚。1915年11月，丘吉尔赌气般地辞职报名到法国参战。送行时，全家人都哭了，只有他的夫人和他一样踌躇满志，她深为了解，上战场是丘吉尔的梦想，哪怕马革裹尸，总比龟缩后方好受。
丘吉尔当上了步兵营指挥，一开始，士兵们出于对政客的厌恶不买他的账，但丘吉尔处处身先士卒，还把自己的澡盆借给大家洗澡除虱子，很快就赢得了爱戴。一些高级官员路过战区时都会来拜访丘吉尔，丘吉尔故意让他们到战壕中视察，每当他们精致的衣服被铁丝网剐坏，皮鞋沾满污泥，士兵们就拍手称快。丘吉尔改不了爱出风头的毛病，连军装都自己设计，结合了英国和法国军装的优点；他常在夜晚命令士兵开火，吓唬德国人，搞得兄弟部队睡不成觉。手下士兵觉得他太能折腾了，丘吉尔反问战壕中一位射手：“难道你不喜欢战争？”
1916年6月，丘吉尔退伍重返政坛。1917年新首相劳合·乔治力排众议，任命他为军需部大臣。反对者认为丘吉尔是一个危险的天才，一旦出故障会让所有人遭殃。在回忆录中，劳合·乔治写道：“在他的行动可以受到监督的条件下，他那善于创新的头脑和旺盛的精力是无价之宝……在极其危险的时刻，应当充分利用这类人。如果能够警觉地对待他们，他们单独做出的贡献要比一大群庸庸碌碌的人做出的贡献大。”
劳合·乔治确实独具慧眼，丘吉尔推动了英国大批量生产坦克筹建坦克部队，这种新兴武器当时并不被各国看好，而丘吉尔的敏锐和坚决使英国又一次抢占技术先机。
1918年11月11日，德国签订停战协定的当晚，丘吉尔正在唐宁街十号与劳合·乔治共进晚餐，满大街都是欢呼声，但丘吉尔忧心忡忡，在他看来，德国虽然打垮了，一个新的更可怕的敌人崛起，那就是十月革命后的俄国。从此刻起，他成为坚定不移的反共者。他把布尔什维克称为“残暴的大猩猩”，而他接下来的战略是“消灭布尔什维克，同德国佬接吻”。他一定不愿意设想，三十年后为了打败德国人，他将和布尔什维克“接吻”。
