卡斯特罗是古巴历史上的一位传奇人物，在上世纪50年代，他领导游击队，在古巴建立了社会主义政权，彻底的将巴蒂斯塔政权颠覆。美国致力于推翻古巴的社会政权，因此，卡斯特罗便成为了美国的掌中钉、肉中刺，策划了634次暗杀，竟一次都未成功。
针对刺杀，中情局想出一个方法，制作出一种特殊的香烟，一旦点燃，卡斯特罗将被炸得体无完肤，卡斯特罗喜欢抽雪茄，中情局的“雪茄炸弹”却硬是不曾被卡斯特罗抽过。而后，无论是染上真菌的潜水服，还是海贝类动物爆炸计划都悉数流产。
还有一件比较传奇的刺杀行动，中情局曾经策划了一个特殊行动，向卡斯特罗身边送去了一个拥有特殊任务的女人，命令便是杀掉卡斯特罗，这个女特工潜伏在卡斯特罗身边，成为了卡斯特罗的情妇，甚至为他生了一个孩子。卡斯特罗并没有发现这个女特工的真实身份，行动之时，女特工将掺了毒药的酒递给了卡斯特罗，却在最后时刻打翻了杯子。
这个女特工被卡斯特罗的魅力所折服，最终爱上了他。卡斯特罗知道了他的情妇的真实身份后，掏出了枪让她杀了自己，而那个女特工在最后关头选择了自杀，至此中情局的这一计划再度破产。
