肯尼迪是美国历史上最出名的总统之一，不仅仅是因为他的政绩亮眼、刺杀事件轰动全球，肯尼迪的私生活也是令人很感兴趣的话题，这位总统的花边新闻实在太多，间接得让他的名声愈发响亮。
肯尼迪可以说是美国最会玩的总统之一，他的女伴如流水一般更换，梦中情人玛丽莲·梦露、选美模特狄金森、黑老大的女人坎贝尔、白宫秘书、瑞典贵族，仅仅被曝光的女人都有十多个，其中以梦露的恋情最让人津津乐道。
玛丽莲·梦露拥有着悲惨童年，同时让全世界男人都魂牵梦绕的女人，虽然当时很多人都说梦露将所有的天分都用来开发身体，智商和情商都不算高，但是谁又能拒绝这样的女人呢？哪怕是总统也不能免俗。
梦露对肯尼迪的爱是炽热的，肯尼迪的生日会上，梦露为他献上一曲“总统，祝您生日快乐”，穿着清爽很受肯尼迪瞩目。
献唱完毕，肯尼迪送上了自己的掌声，梦露走到了肯尼迪面前弯下了腰，拿出自己早已准备好的礼物，这是一块金表，上面刻写着“梦露永远爱您”。
当天夜里肯尼迪和梦露一夜未归，之后的两人一直保持地下情的关系，梦露则感觉自己可以更进一步，自己能够成为白宫的女主人。
被爱情冲昏头脑的梦露，竟然不知道肯尼迪只是痴迷她的身体，梦露狂妄的给总统夫人杰奎琳打去了电话，“夫人，总统今晚是不是没回家？那您不用担心他了，他和我一起喝可乐。”
电话那边的杰奎琳怒不可遏，第二天她就找到肯尼迪摊牌，要不然和梦露彻底断开联系，要不然两人就离婚。
肯尼迪说到底是一位精明的政客，他明白梦露只是一段寻开心的经历，老婆杰奎琳才是他可靠的政治盟友，所以他果断将梦露抛弃了。
虽然抛弃了梦露，但肯尼迪本性是个开放的人。没有了梦露还有其他的好莱坞女明星，虽然杰奎琳陆续发现了自己老公出轨的事，但她也明白自己已经管不住这位总统丈夫了。
肯尼迪也越来越大胆，他甚至敢把其他女人带到杰奎琳的隔壁睡觉，当着杰奎琳的面调戏她的女秘书。
当时白宫很多女人都和肯尼迪有染。白宫新闻办公室的女秘书阿尔福德就是其中一位，她本来是一名白宫实习生，但肯尼迪指明将她转正成为随身秘书。
阿尔福德的回忆录中曾提到她和肯尼迪的相处，在她看来肯尼迪是很荒唐的一个人，阿尔福德本人就多次伴随肯尼迪参加泳池派对，肯尼迪十分热衷此事，几乎每周都要举办。
肯尼迪本人也很自豪自己的本事，在他看来就没有自己得不到的女人。他和黑帮大佬的女人坎贝尔一见钟情，在坎贝尔的自述中她甚至有过肯尼迪的孩子。
坎贝尔的情夫芝加哥黑手党大佬山姆·吉昂加纳对此十分吃味，而肯尼迪最后正是死于黑手党枪手的子弹下。
除此以外还有瑞典贵妇冯·波斯特的往事，她和肯尼迪在1953年的戛纳相识，当时肯尼迪刚刚和杰奎琳完婚。
这位年轻的贵妇对肯尼迪一往情深，接下来发生的事都能明白，只是双方并没有打算终止这段露水情缘，而是继续以书信往来。在情书中，肯尼迪写下肉麻的一句话“你令我陶醉上头”，可见肯尼迪也是痴情种子。
