1864年初，兴盛一时的太平天国到底走向了衰败。为了争权夺利，洪秀全、杨秀清、韦昌辉等人尔虞我诈，互相倾轧，翼王石达开作为太平军最后的统帅，也在洪秀全的猜疑之下，黯然出走。从起义时共患难、同手足到定都天京后的自相残杀，太平天国只用了两三年的时间，看着太平天国内讧不断，老对手曾国自然大为高兴。
从广西一路打过来作战经验丰富的“老兄弟”没有战死沙场，大多数却死在了自己人手里，这本来就为太平天国的衰败埋下了伏笔。而洪秀全起用陈玉成等年轻将领，虽然在短时间内撑住了危局，却到底抵不过曾国藩两兄弟的老谋深算。1862年5月，陈玉成丢失安庆、庐州，先是被洪秀全革职，后又被清兵诱杀，这样一来天京（即现在的南京）北面的防务力量全部瓦解。
此时，曾国藩的大军已经进抵安庆了，并顺利地攻下了很多天京外围的城池，彭玉麟的水师已经兵临城下了，而曾国荃的陆军也打到了雨花台。随着情势越来越危机，洪秀全终于发现，天京已经成了一座孤城，于是急召尚在攻打上海的李秀成回援天京。这年9月份，李秀成从苏州率领六十万大军朝着天京城进发，然而在于驻扎在雨花台的曾国荃对攻了40多天却一无所获，只得撤兵。紧接着，李秀成又奉命攻打皖北，结果却是损兵折将，完全丢失了长江北岸。反观曾国藩方面，却是兵强马壮，不仅有李鸿章所率的淮军、还有洋枪队助阵。
不久之后，曾国荃的湘军已经到了天京城墙下了，甚至一度架起了云梯强攻，但是天京城自明朝以来就是一座坚城，而湘军又缺乏攻坚的重炮，围困虽然也奏效但日久生变，于是曾国荃想出了通过掘地道的方式，把炸药运到城墙之下，实施爆破。
面对曾国荃的“地道战”，李秀成并没有闲着，而是采取以牙还牙的方式，一方面在城里修建瓮城，另一方面与湘军对挖，每次都能趁着湘军即将挖通地道时，用毒烟、滚水、污秽等将地下的湘军打的措手不及，许多湘军进入地道的工兵，死难者往往十有八九，而战绩却寥寥无几，甚至挖了半年，死了数千工兵，天京城墙依旧高高耸立，气得曾国荃天天发脾气，而曾国藩也只能以“好事多磨”作为安慰。
其实，在没有重炮的情况下，通过掘地缩短攻击距离也算得上是上上之策，为何曾国荃却实施得如此艰难？刚开始的时候，几乎没有一条隧道能得逞呢？主要原因在于挖地道的方式，在曾国荃看来，挖地道只是为了炸毁城墙，以扫除大军攻入内城的阻挡，所以挖的地道都比较浅，这样既能节省人工，也利于炸药发挥最大的威力。但是他却忽略了一点，那就是挖的太浅就会伤了草木的根茎，没了根的草自然就容易枯黄。
而李秀成恰恰利用了这一点，让曾国荃的掘地战术失去了隐蔽性，因为“李秀成登陴城遥望，见其上草色，（草色枯黄）辄知下有地道”，而失去了隐蔽性的湘军自然就成了太平军砧板上的肉，想怎么砍就怎么砍了。不过毕竟天京已是孤城了，加之洪秀全突然去世，人心更加散乱，李秀成虽然顽强地抵抗了大半年，却只是回光返照，没有回天之力了。
