对于刚刚经历过资本主义萌芽的中国人，他们眼看着江南制造局的工厂制度兴起，郑和屡下南洋贸易茶叶、瓷器、丝绸等，明朝时期似乎已经做好了跨越发展。可有些厌烦繁复儒文化的士子们还没有准备好迎接新的世界商贸环境，清兵入关了，老牌封建思想重新统治起古代中国，人们又开始以满族人的要求改变生活或礼仪，比如留辫子。
金圣叹是一个在明朝开化制度下生成的自由主义者，本来就对儒家各种礼仪不屑一顾，更不用说突然又增添了满族的许多陌生习俗。另外少数民族统治中原，由于起初的自信心不足，所以在巩固统治时都很强硬，制定“留发不留头，留头不留发”的苛刻法度，甚至对于文化人而特制的“文字狱”等等。这些对于平民百姓已经很难适应，更不用说学富五车，睥睨统治阶级的士子金圣叹了。
古人讲究神论，科学尚不能普及，所以无论在民间或是庙堂之上，人人都敬畏神灵。虽然金圣叹是个藐视一切的人，但他却是个扶乩（fuji）降灵的高手，其实所谓的扶乩的可信度是存在很大的争议的。但金圣叹笃信神佛，喜读佛经和结交僧人，擅长扶乩降灵，自称佛教天台宗祖师智顗弟子的转世化身，二十岁起开始在吴县扶乩，自称收纳三十多个已逝女子为冥间弟子。
所以在传统扶乩技艺前，金圣叹的加入，使得这一古老之法变得魅力十足。因此凡金圣叹去扶乩时，很多人都信服，那么何为扶乩？所谓扶乩，就是需要有人扮演被神明附身的角色，这种人被称为鸾生或乩身。神明会附身在鸾生身上，写出一些字迹，以传达神明的想法。信徒通过这种方式，与神灵沟通，以了解神灵的意思。
因为金圣叹在江苏吴中一代除了是民间意见领袖外，他还是个魅力十足的文学家以及中国历史记述较早的古代文学批评家之一，各种身份加持，“扶乩专家”等等，使他俨然成了“神灵”的化身。他还用乩降之法将才女叶小鸾扶乩，并写下动人篇章，成为江南士人佳话，也是曹雪芹构思和创作《红楼梦》的主要素材之一。
明末崇祯年间，言论自由，所以在金圣叹眼中《水浒传》里的宋江完全是心胸狭窄的“破落户”，只会撅腚叩首讨好朝廷，但到了清代顺治年间，金圣叹再点评王实甫的《西厢记》时就没有以前的快意，虽然有所收束，但他傲性仍不减当年。时时感叹杜甫诗文之妙，人生之艰，在封建制度严苛统治之下，他能文善诗中夹杂着狂放不羁，连顺治皇帝都对他的作品加以赞美“此是古文高手，莫以时文眼看他。”
因其思想高远，学识超人，加之扶乩占卜各有一套，自视才高的金圣叹终究是惹了官府。
顺治十八年吴县发生了一起秀才集体请愿活动，原因是县令以暴力手段催粮税，这引起了金圣叹等人对穷苦百姓的怜悯。手无缚鸡之力的秀才们又没有别的本事，只好跑到文庙中的先圣牌位前痛哭流涕，借此来发泄自己的怨恨与牢骚。
本来就是文人们一次无伤大雅的活动，但是在秀才们哭庙之际却正值顺治帝驾崩，而当时皇帝的哀诏刚到苏州。于是秀才们的哭庙举动被认为是触犯了顺治帝的灵位，这是对皇帝的大不敬。于是金圣叹夹杂在大放哎声的秀才行列被无故逮捕，随时都要被处决。老年以来，金圣叹绝意仕宦，埋首书本，同时更加崇尚道家的“道法自然”。
金圣叹本就不畏生死，面对寒光忽闪的大砍刀，凛然不猝。心想宋江奴才般的努颜屈膝真是丢尽了人，在点评完四大名著《水浒传》后，金圣叹曾到姚希孟、叶绍袁、钱谦益、戴汝义等士大夫家中扶乩，并实地临摹写出优美感人的篇章，常常言中扶乩者（事主）的心思，受叶绍袁等人的高度信任，以及东林党领袖钱谦益的佩服：“金圣叹好像受某种神灵支配。”
行刑时刻，金圣叹看着刑场送行的家人，都成了泪人，心中虽然酸苦，但是却依然发挥幽默无厘头本色，大声开导他们说：对我来说砍头，犹如清风过颈，没什么大不了的。但家属在台下哭得一塌糊涂，金圣叹为了继续安慰两个儿子，打趣道；我出上联，你们兄弟对出下联。随即便说：“莲子心中苦”，可是两个儿子哭的肝肠寸断，哪有心思去对对联。金圣叹只好又无趣地吟出了下联：“梨儿腹内酸”。
对联一出，围观的人无不落泪感叹，原来上联的“莲子心中苦”，表面上是说莲子味道苦，可是实际上“莲”同“怜”，意思是他对孩子的悲痛感到可怜。而下联的“梨儿腹内酸”，在对仗上和上联完美契合。“梨”对“莲”都是植物，一个“腹内”一个“心中”，都指的是内心最深处的感觉。“苦”又对“酸”，是一种非常伤心难受的情感，而且“梨”还与“离”同音，即代表着自己即将离别儿子离别世界。
无聊之余，金圣叹就自顾自的吃着黄泉酒。明代时期，我国的饮食文化发展到了一个相当高的水平，彼时，玉米、马铃薯等农作物和经济作物已经从美州移植过来。金圣叹忽然对着监斩官说；我有事要交代。监斩官以为这个怪才又有什么惊天动地的大发现，赶忙笔墨伺候。但没想到金圣叹的"要事"，竟是指着砍头前最后一顿饭菜说；"花生米与豆干同嚼，大有火腿之滋味。得此一技传矣，死而无憾也。"这次大师又在幽默，拿狱卒逗闷子。
监斩官扔下签子，刽子手手起刀落，一颗人头落地，刽子手却发现金圣叹滚落的人头两个耳朵里掉出了两个小纸团。监斩官弯腰捡起了纸团，打开一看，只见两个纸团上各写了一个字，一个是“好”字，一个是“疼”字，连在一起就是“好疼”。民国学者胡适说金圣叹就是“大怪杰”，果然一个怪杰，临死了还给活着的人一个糊涂又怪诞的幽默。
公元17世纪，明代才子金圣叹已经开始用白话文细致深入的评点文学，所以他被称为中国白话文学研究的开拓者，中国白话文运动的先驱，比现代文豪鲁迅还要早三百年。因文学批判极其详尽，有力有据，周作人评价他为：“中国小说批评第一人”，林语堂更是称他为“十七世纪伟大的印象主义批评家”。
