纪晓岚和和珅逛街，看见一个美貌的老板娘，忽然心生一计，“我能一个字让她笑，再一个字让她闹。”和珅不信，“你赢了，我请你吃酒，还学驴叫！”
只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹！”，老板娘“噗”地一声乐了，笑得花枝乱颤。
纪晓岚转过身，又冲老板娘叫了一声“娘！”。顿时，老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚“老赖皮”。
于是，纪晓岚赢了和珅一桌酒席，席上，和珅摒退众人，扭扭捏捏学了2声驴叫，逗得纪晓岚前仰后合。
纪晓岚小时候很贪玩，有一次他和几个小伙伴在路边玩球。正好当地的太守路过，路人纷纷避让，他却不小心一脚把球踢进了太守的轿子里，其他小伙伴见状吓得四处逃散，他反而近前讨要。
太守觉的这小孩挺可爱，就故意逗他说：“我有一上联，你能对上就把球还给你，要是对不上球就归我。”纪晓岚点头同意。
太守说：“童子六七人，唯汝狡。”
纪晓岚脱口答道：“太守两千石，独公……”
纪晓岚笑着却不说出最后一个字，太守问他为什么不说完整？
他调皮地说，“你要是把球还我，这最后一个字就是“廉”字，你要是不还，便是一“贪”字。“
太守开怀大笑，真是个聪明的孩子。就把球还给了他。
纪晓岚才思过人，办事练达，却不修边幅，即使后来入朝为官也是这样，经常衣冠不整。
一天，天气太热，纪晓岚正在军机处里光着膀子办公，忽然门房通报“皇上驾到”。纪晓岚光着膀子让皇上看到，这可是亵渎万岁爷的大罪。
可是穿衣服已经来不及了，情急之中，纪大人一出溜就钻到桌子底下。 乾隆皇帝其实早就看见了。他故意不动声色，在椅子上坐了下来喝开了茶。
纪晓岚躲在桌子底下，桌子上的绒布把四面围得密不透风。不一会纪大人就气喘吁吁，大汗淋漓。
一个时辰过去了，听见外边没动静了，才壮起胆子问：“老头子走了没有？快闷死我了”
乾隆皇帝一听这话，板起脸厉声问道：“好你个纪晓岚，你不接驾，还叫我老头子，是何用意？”
纪晓岚连忙从桌子底下钻出来，叩头解释：“万岁爷万寿无疆就为老，顶天立地就为头，至于子嘛，皇上为紫微星下凡，天之子也，这就是老头子的意思。”
乾隆皇帝转怒为喜，得意地笑了，纪晓岚也机智的躲过一劫。
纪晓岚爱抽烟，嗜烟如命，朝中大臣都叫他“纪大烟袋”。他也想过戒烟，但是多次戒烟都半途而废。
一次上朝结束后，纪晓岚信誓旦旦告诉皇上和和绅，他真的戒烟，让皇上监督他。
可是有一天，和绅坐轿从街上路过时，又看见烟贩给纪晓岚装烟，便进宫叩见皇上，说纪晓岚根本就没有戒烟。他犯了欺君之罪。
皇上听了和绅的话大怒，立刻坐轿来到纪府，不经通报径直往纪晓岚的书房走去。
纪晓岚正在吐云吐雾，听下人说皇上和和绅已经到了门口，急忙把烟锅装进袖口中，神色慌张、跪地迎驾。
乾隆看出破绽，故意不走，纪晓岚急得来回走动。旁边的和绅给皇上使个眼色，皇上说：“你纪晓岚不是爱对对联吗？如果你今天对不上来，我就不走了。”
纪晓岚说：“皇上，臣今天身体不适，改天吧”。
皇上说：“你敢抗旨？”
纪晓岚无奈，只好让皇上出上联。皇上灵机一动，出了上联：“吞吞吐吐，吐吐吞吞，愈吞愈吐，愈吐愈吞，意为何事而如此吞吐？”
纪晓岚答：“进进出出，出出进进，愈进愈出，愈出愈进，因袖要冒烟而进出。”
说话间，纪晓岚袖口里直往出冒烟，不一会儿，烟越来越大，纪晓岚大喊：“皇上，烫死我了”！皇上与和绅不禁大笑起来。
因为纪晓岚的机智和幽默，经常能逗得乾隆捧腹大笑，所以纪晓岚也成了乾隆帝的戏谑对象。乾隆皇帝每次下江南都带着他。
一天，江边烟雾朦胧，山水一色，乾隆来了兴致，命纪晓岚用十个“一”作首诗。
纪晓岚环顾四周，只见江中有一老汉，正驾着小船钓鱼，便张口答道：“一帆一浆一小舟，一个渔翁一杆钩。一俯一仰一顿笑，一江明月一江秋。”
在休息的时候，乾隆皇帝看见桌子上放着两碟豆，又想考考纪晓岚。于是出了一句上联：两碟豆。
纪晓岚环顾四周，对出了下联：一瓯油。
乾隆见难不住纪晓岚，便改口道，我说的是“两蝶斗”。
纪晓岚随即也改口说，我说的是“一鸥游”。
乾隆见纪晓岚又对上了，就在上联前加了两个字：林间两蝶斗；
纪晓岚答：水上一鸥游。
这下子，乾隆也佩服得五体投地。
纪晓岚是个才子，他纳了个妾，也是个有名的大才女。他的小妾沈氏，姑苏人，是个典型的江南女子。
有一年夏天，他们新婚不久，她用一种很薄的彩色夏布（纱布）糊窗，阳光透过横竖相间的窗棂照射进来，每个棂格里都很亮。
她便作诗一句：“夏布糊窗，个个孔明诸格亮。”
诗中，她很巧妙地把三国人物诸葛亮的名字镶嵌到里边。
诸葛亮字孔明，而“葛”与“格”又为谐音，明白如话，自然有趣，可谓精巧之致，让人称“联坛不倒翁”的纪晓岚也拍手叫好。
后世文人，也有不少人对此绝联产生了浓厚的兴趣，一个个摩拳擦掌，跃跃欲试，似乎能对出下联，自己也能配上这个大才女。
甚至有人干脆把纪晓岚拽进联里。“山神望天，片片石云霁晓岚”。霁与纪谐音，石云又是纪晓岚的晚号。
意思是说山神看天，只见片片绕石的云彩搅着雨后山里的雾气。对联以纪晓岚对诸葛亮，一个蜀汉丞相，一个大清名士。也算是工整。
可惜，纪晓岚深爱着的沈氏，年仅三十岁就早早过世了，让他无限悔恨。
纪晓岚胡闹了无数次，次次因才华保住了性命，可一辈子那么长，哪能事事如意？
所以啊，世间最大不过生死，珍惜当下，莫辜负眼中景、碗中餐、身边人
