宝玉和黛玉一同长大，他们之间的深情无人可以取代，宝钗无论自己做得再完美，也无法融进宝玉的生活。宝玉和黛玉也许天天吵架拌嘴，但偏偏这种情感最是珍贵，宝玉和宝钗从来不吵架，但越是这样越是生分，两人始终是客人一般，没有情侣间的那份亲密。
宝玉与黛玉青梅竹马，他们之间是亲也是爱。书中第十九回《情切切良宵花解语，意绵绵静日玉生香》中既写了袭人如解语花般对宝玉的劝告，也写了宝玉和黛玉岁月静好般的情意。
这一回中，宝玉去看望黛玉，发现黛玉吃了午饭正打算睡觉，宝玉担心黛玉吃完就躺下会积了食影响身体，他千方百计的逗黛玉玩耍。他要和黛玉一个枕头挨着，他要闻黛玉袖中的香味，他伸手伸手挠黛玉的膈肢窝，他编耗子精偷“香玉”的故事逗黛玉笑，这一切的一切看似小孩子般的打闹，却体现了宝黛之间的亲密、信任和依靠，也体现了他对黛玉的深情。因为深情，他才会如此关心黛玉，细心的考虑照顾她的身体。
宝玉一向对女孩子很好，但是他从来不会对黛玉以外的人如此亲密和挂念。袭人像姐姐般照顾着他，但黛玉却始终像妹妹般享受着他的照顾和呵护，他对黛玉永远是包容和疼惜的。
在宝黛打闹之时，宝钗适时的出现了，只是宝姐姐一来，宝玉和黛玉间的那份温馨场面也没有了。宝玉编香玉的典故来闹黛玉，黛玉便拧他的嘴巴，宝钗却讥笑他“肚子里的故典多。可惜该用故典之时他偏就忘”来暗讽他在元春省春当晚不记得芭蕉诗中“绿蜡”的典故。三人在一起时总是难免互相讥刺和嘲笑。
宝玉黛玉是两小无猜，亲密无间，但宝钗和宝玉之间总是隔着千山万水，面前有着难以逾越的隔阂。宝玉黛玉是随性的，他们不喜欢家族礼教的束缚，而宝钗则是最遵守那一套规则的，在外人眼中她是庄重的，是贵族的千金小姐，但却不是宝玉心中的知己。
宝玉偷看西厢记，黛玉知道会和他一起偷偷的看，宝钗若知道则是一堆的大道理劝告，让他好好的学习四书五经，谨受圣人教诲。宝玉喜欢给小丫头们调制胭脂，黛玉也不批评他，只让他小心点别让舅舅知道了挨打，宝钗则和袭人一般，语重心长的要宝玉都改了，以后绝不可再如此。
也不是说宝钗说的不对，只是这终究不合宝玉的性情，只有黛玉才是懂他心事的人。人生无常，对人世间的富贵繁华，宝玉并不在意，他觉得这些都是虚无的，他只希望有他在的日子，他可以好好珍惜身边这些美好的女子，时光老去时大家一起化作轻烟随风而去。如花美眷，似水流年，黛玉也同有这样的伤感。不过宝钗和袭人过于看重现实，她们不会有这样的体会。
宝玉黛玉的情深，固然是因为他们从小一起长大的情谊比别人更深厚，也因为他们之间对事物对人世的看法是相通的。心有灵犀一点通，所以他们是知己、是互相深爱的人，宝钗终究是不明白也融不进他们的世界的。
造化弄人，宝玉黛玉今生有缘相遇却无份相守。宝钗最后也如愿嫁给了宝玉，只是他们之间纵成夫妻也是相敬如宾，宝钗永远也走不进宝玉的心。而宝玉呢，就算整日对着如山中高士一般的宝姐姐，他却始终记挂着世外仙姝般的林妹妹。宝姐姐纵然“任是无情也动人”，却终其一生也无法取代黛玉在宝玉心中的地位，宝姐姐也算悲哀。
