初会于早稻田大学
孙中山早就有意与康有为、梁启超合作，当他在广州、澳门活动时，曾专程去万木草堂拜访康有为，有意洽谈合作事宜。可康有为却傲慢地提出，合作要有一个前提，那就是孙中山必须拜康有为为师。后来，孙中山在广州办农学会，给康有为送去请帖，仍然遭到了康有为的拒绝。
孙中山
尽管如此，孙中山一直在寻找机会与他们合作。1896 年春节，兴中会会员谢缵泰经朋友介绍，与康有为的弟弟康广仁结识于香港品芳酒楼。此时正值公车上书后不久，维新变法的呼声遍布中国。谢缵泰传递了孙中山欲与康有为、梁启超等人联合行动、共同救国的意愿。
康广仁虽表示赞同，却迟迟得不到康有为的回音。这年9 月，也许是谢缵泰的诚意打动了康有为，康这才与之相会于惠升茶行。可当谢缵泰转述孙中山的合作意愿时，康有为却顾左右而言他。
次年8月，谢缵泰再约康广仁，重提联合的话题。康广仁坦言相告，康有为仍然忠心保皇，不赞成革命，专注于以改良的方式解决中国问题。事实上是，此时康有为的改良方略已得到朝廷重臣张之洞的青睐，这更促使康有为要与革命党划清界限。戊戌政变后，康广仁血洒菜市口，兴中会失去了一个最合适的中介人。
戊戌变法
戊戌变法失败后，康有为和梁启超受清廷通缉而流亡日本。此时，孙中山等人也在日本流亡。于是，谢缵泰又致书康、梁，再提联合之事。孙中山认为，既然同是朝廷通缉的逃亡者，就该风雨同舟、同仇敌忾。孙中山主动托日本友人宫峙、平山周等人，向康有为表示拜访的意愿。可康有为却将孙中山拒之门外，并表示自己有所谓的清廷密诏，以示与革命党泾渭分明的政治分野，再次关闭了合作的大门。
梁启超比孙中山小七岁，当他刚崭露头角时，孙中山已是家喻户晓的革命党人了。此时许身政治的梁启超，已经开始关注孙中山。他在给友人汪康年的信中说，孙中山是“略通西学，愤嫉时变之流”，追随孙中山的一些人都是分布在“南洋、亚美”的商人和留学生，且多是广东人，“他省甚少”。可以看出他对孙中山及其追随者有所研究，对与孙中山的相会，怀有一种期待的心情。
梁启超
此时，在日本横滨的康、梁的追随者们与孙中山等人打起了口水战，极不友好。梁启超为此忧虑不已，而他又与孙中山疏于来往。他想起了他们共同的朋友犬养毅，便给犬养毅去信询问他最近是否见到孙中山，如果见到，请转达与之会面、洽谈的意向，希望犬养毅施以方便。
在给犬养毅的信中，他发出如此悲切的感叹：“敝邦有志之人既苦疏，何可更如此相仇!”同是天涯沦落人，在异国他乡却如同寇仇，这令他十分痛心。他有意跳出宗派的圈圈，故而向犬养毅表示了与孙中山见面的愿望，并希望他予以引见，“先生有暇日，约见于此间可乎？”
不久，宫峙又在康有为、孙中山之间撮合，康有为拗不过情面，只得派梁启超与孙中山、陈少白相会。他们这才在早稻田大学犬养毅的家中会谈，气氛融洽。这是孙中山、梁启超的第一次相会。
共商合作事宜
梁启超自会晤孙中山后，便对孙中山留下了深刻的印象，他建言康有为应与孙中山相会。可康却居高临下，拒绝与孙中山合作。
梁启超虽仍谨遵师命，唯康有为马首是瞻，没有出格的行为，可心底已有了与孙中山合作的意愿。这年夏秋间，康有为离开日本游历美洲。远隔千山万水的康有为对梁启超已是鞭长莫及了，梁启超的胆子渐渐大了起来。孙中山、梁启超开始频繁接触，二人都有相见恨晚的感觉。
梁启超走出了康有为的阴影，正式与孙中山订交，“日倡革命排满共和之论”。孙中山也说，他和梁启超之间“另有秘语，非局外人所能知道”，这“秘语”就是革命排满之论。他们相约共同创办《中华秘史》二期，以宋、明亡国的教训，揭露列强亡我之野心，激发国人的爱国热情。
梁启超服膺孙中山的革命思想，称“大为所动，几尽弃所学，由是乃高谈破坏”。这“破坏”便是革命。他给康有为去信，大谈排满革命、民族精神，欲唤起民族精神，“势不得不攻满洲”。他还委婉地说服乃师，改良已落后于时势，“中国以讨满为最适宜之主义，弟子所见，无以易于此矣。满廷之无望，久矣”。
梁启超不仅舍弃改良而主张排满革命，甚至要舍弃自己曾经鼓吹的理论，“以为欲救今日之中国，莫急于以新学说变其思想”“孔学之不适于新世界者多矣，而更提倡保之，是北行南辙也”。他想集数年之学力，专著一书，“揭孔教之缺点，而是以正之”。
康有为
孙中山给他来信，对他态度的转变非常欣赏。梁启超自省此前保皇改良的主张，实是“狭隘之见”，但并没有到执迷不悟的程度。他的政治主张从不一成不变，而是情随事迁，顺应潮流，故有善变之谓，但万变不离其宗：“唯务求国之独立”，“但可以救我国民者”。
梁启超大有“实迷途其未远，觉今是而昨非”的感慨，感到许多话没与孙中山说尽，便给孙中山去信说：“与君相见数日，究未能各倾肺腑。今约会晤，甚善甚善!唯弟现寓狭隘，室中前后左右皆学生，不便畅谈。若枉驾。祈于下礼拜三下午三点钟到上野精养轩小酌叙谭为盼。”他们就这样越走越近，终于可以“畅谈”，可以“各倾肺腑”了。
他们达成共识后，共同把两党合作重组的事提上了日程。1899年夏秋间，孙中山、梁启超来往频繁。梁启超受孙中山的影响，告别改良，赞成革命。同时，他身边的同学韩文举、欧榘甲、张智若、梁子刚等也极力拥护革命，态度坚定，无保留地支持梁启超。一切似乎已水到渠成了，眼看合作重新组党的事就要付诸实行了。
他们议定，这个新成立的组织以孙中山为首，梁启超为副。梁启超觉得似有不妥，怎么没有老师康有为的位置？他问孙中山：“如此则将置康先生于何地？”孙中山回答说：“弟子为会长，为师者，其地位岂不更尊。”
犬养毅
梁启超知道这些具体事宜并非一时半会就能敲定，于是暂时搁置不议。他认为当下最重要的就是启动两派合作重组，便专为此事来到香港，与陈少白谈判合作的细节，态度诚恳，并对往后的愿景充满殷切期待。
当组党之事日见眉目时，梁启超的决心更坚定了，他料定康有为决不会安于“师尊”的虚位，而会竭力阻挠。他告诉孙中山，若康有为不答应，那么“唯有请康先生闭门读书，由我们出来做去。他要是不答应，只好听他，我们也顾不了许多了”。除此之外，他还和周围的同志联名给康有为去书，劝告乃师勿要过问政事，“大可息影林泉，自娱晚景”。
孙中山指责梁启超失信背约
康有为根本不打算与孙中山合作。1899 年7 月，他前往加拿大组织“保救大清光绪皇帝会”（保皇会）时，碍于日本友人的一再撮合，兼之时间不济，才让梁启超出来敷衍，谁料想梁启超竟假戏真唱，真搞起了合作，这是他不愿看到的。
谢缵泰
当孙中山、梁启超紧锣密鼓地筹办组织时，康有为正在新加坡。留在日本的康有为的弟子徐勤、麦孟华坚决反对与孙中山接触，虽是多次劝阻，都没能阻止梁启超与孙中山的接触。徐、麦二人只得给康有为写信，说：“卓如渐入行者圈套，非速设法解救不可。”卓如即梁启超，行者则指孙中山。
康有为得信后勃然大怒，怎么也想不到自己的得意门生竟会走得那么远，立即派叶觉迈前来日本，转达康有为的指示，勒令梁启超立即前往檀香山办理保皇事务，且不得以任何借口稽延。
“一日为师，终身为父。”这是中国知识分子恪守的传统信条，尽管梁启超心有怨气，但还是悄然打点行装，准备其远涉大洋的行程。
临行前，梁启超与孙中山多次会谈，双方仍表示要“合作到底，至死不渝”。孙中山对梁启超的檀香山之行充分同情和谅解，对其为自立军“勤王”募集资金的做法也表示理解和支持。檀香山对于孙中山来说是再熟悉不过了，那里是兴中会的发源地，有许多他的追随者，孙中山和哥哥孙眉在那里有很大的影响。
热心的孙中山特意给其兄孙眉和檀香山兴中会写信，希望他们接待和帮助梁启超。持有这样的介绍信，梁启超自然受到华侨的热情接待。孙眉更是对其待若上宾，将其留住家中，并令儿子阿昌和侄子孙科拜其为师。梁启超在诸事安顿妥帖后，便给孙中山去信说：
此间同志大约皆已会见，李昌兄诚深可以共大事者，黄亮、卓海、何宽、李禄、郑金皆热心人也……弟此来不无从权办理之事，但兄须谅弟所处之境遇，望勿怪之。要之我辈既已订交，他日共天下事必无分歧之理。弟日夜无时不焦念此事，兄但假以时日，弟必有调停之善法也。
他在信中告诉孙中山，自己来檀香山是受老师康有为之命。他会“从权”，也就是采用变通的办法处理师命，还望孙中山不要见怪，理解他“所处之境遇”。他的允诺得到了孙中山的理解和支持。孙中山盼望他能尽快拿出两党合作的“调停之善法”。
不料，梁启超开始以孙中山的名义，在华侨中游说，宣称他与孙中山已建立协作关系，“双方殊途同归，名为保皇，实则革命”。
当时，檀香山刚经历一场瘟疫，美国政府为扑灭瘟疫，任意纵火焚烧，使华侨的财产蒙受了巨大损失。身处异国他乡的侨商对清廷怀有复杂的情感，既怨恨清廷不能保护侨民利益，又期待清廷重振国威，为自己撑腰壮胆。梁启超正是利用侨商这种矛盾和焦虑的心态，在华侨中鼓动说：“大家饷助起兵勤王，保护海外侨民利益。”他终于亮出“勤王”的旗帜，公开号召侨民募捐以起兵拥戴光绪皇帝。
兴中会会员因为他的言论，不少人加入保皇会，甚至孙眉也入套中。孙中山知道后，极为气愤，立即给当地兴中会写信，希望他们不要上当受骗，并对梁启超的所作所为提出严厉批评。《中华民国开国前革命史》这样写道：
梁居檀数月，渐以组织保皇会之说进，谓名为保皇，实则革命。侨商不知其诈，多入彀中，捐助汉口起事军饷逾华银十万元。中山闻之，谓梁失信背约，驰书责之，然已无及。自是檀岛兴中会员多为保皇会所用，与横滨兴中会如出一辙。
梁启超向孙中山伸出橄榄枝
当年的早稻田大学
孙中山、梁启超的合作注定夭折。这是因为梁启超只反西太后而不反光绪，就在他最激进愤慨的时候，锋芒所指也仅是慈禧和奸臣，即他所切齿的“逆后贼臣”，而对光绪仍有“忠主”思想；他理想中的“大中华民主国”，是要让光绪当总统，而不是像孙中山那样“倾覆清廷，创建民国”。
孙中山出于联合的需要和考虑，一开始并没有过多深究，这就为他们日后的分道扬镳埋下了伏笔。梁启超发展到后来已是回避和惧怕革命，不谈“共和”理想，孜孜以求的是“开明专制”。从1902 年起，他就革命话题发表了诸多文章，专门阐述自己的意见，指出革命必乱，革命会带来恐怖，中国不能走革命的路，挑起与孙中山为首的革命党的论战。
梁启超把革命分解为“社会革命”“种族革命”“政治革命”，并否定这三类革命在中国同时实行的可能。他反对“社会革命”，因为“社会革命”就是要“平均地权”“土地国有”。在他看来土地私有是历史产物，且有其存在的生命意义，如若改变，那就是不人道，就有了“豺狼性”，社会将因之而滞碍和退步。
他反对“种族革命”，是因为他曲解了孙中山的“民族主义”，以为“民族主义”就是汉人对满人的“复仇主义”，而根本不顾及孙中山还说过这样的话，“就算是汉人为君主，也不能不革命”。他还危言耸听地鼓噪，一旦“种族革命”，就会乱敌四起，乱民蜂拥，国无宁日，民不聊生。
明眼人不难看出，梁启超这是在批评孙中山的“三民主义”。他反对“社会革命”，就是反对“三民主义”中的“民生主义”，也就是“平均地权”“土地国有”的政策；他反对“种族革命”，则明显地背离了历史的必然性，说到底仍是一往情深地效忠于清王朝。
当然，他是赞成“政治革命”的，但那也有着严格的政治界限，就是他所说的“政治革命者，革专制而成立宪之谓也，无论为君主立宪，为政治立宪，皆谓之政治革命”。万变不离其宗，其意就是实现他梦寐以求的“开明专制”“君主立宪”。
梁启超以为自己觅得了救国良方，并想以此影响孙中山。他写信说服孙中山道：“古人曰：‘虽有智慧，不如乘势。’弟以为宜稍变通矣。草创既定，举皇上为总统，两者兼全，成事正易，岂不甚善？何必故画鸿沟，使彼此永远不相合哉。”他认为改良比革命更容易实现，我们何不“乘势”和“变通”呢？
梁启超不愿将矛盾表面化和公开化，仍想影响孙中山。他给孙眉去信说：“弟此行归去，必见逸仙（孙中山），随机应变，务求其合，不令其分。”可他却擅将檀香山侨商的十万元巨款，用于资助国内“解救光绪”的“勤王”运动，并以两党合作的名义，将一批兴中会会员拉入保皇会。
1903 年冬，孙中山特意来到檀香山澄清事实，并宣布与梁启超绝交。之后，他们再也没有直接的交往，曾经融洽的关系已如明日黄花，愈发黯淡枯萎。
1905 年8 月，孙中山在东京成立同盟会，高举反清革命的旗帜。梁启超又回到原点，坚守改良主义立场，鼓吹开明专制。孙中山、梁启超二人，一主民主共和，一主君主立宪。他们分别以《民报》和《新民丛报》为阵地，视对方为政敌，唇枪舌剑，打起旷日持久的笔墨官司。
中华民国成立后，梁启超由海外归来，受到各派政治势力的欢迎。梁启超也因势而变，提出“慰革”的口号，再次向孙中山伸出橄榄枝，希望得到孙的谅解。孙中山对此作出了积极反应，国民党本部决定再也不攻击梁启超。
1925 年3 月12 日，孙中山在北京逝世。梁启超得知后十分悲痛，专程去孙中山行馆吊唁，向孙中山遗体告别致哀，又向守候在旁的汪精卫了解孙病逝时的情形。当汪精卫告诉他，孙中山弥留之际仍在呼喊“和平，奋斗，救中国”时，他的心情极为沉痛，深情地说：“此足抵一部著作。”他对孙中山鞠躬尽瘁、死而后已的奋斗精神，由衷地钦佩和感动。
