蒋百里这个人，无论是在当代还是民国时期，都有极高的评价。他先后留学日本和德国学习军事，是日本陆军士官学校三杰之首。他在军事理论上有极高的造诣，其国防论一书，蜚声海内外，有着民国军事第一人的称号。
为什么会如此呢？难道袁世凯、段祺瑞、蒋介石这些民国政要，都是瞎子，看不到蒋百里的才华？当然不是，蒋百里不受重用，很大一部分是其自身的原因。
说穿了就是，他端着袁世凯给的饭碗，又替孙中山说话，自然会被北洋政府的大佬忌讳和讨厌。这种情况下，蒋百里军事才华再高也没用。北洋政府肯定不敢让他带兵，肯定担心他会带着部队投奔南方国民党。
所以蒋介石始终不敢重用蒋百里，只让他当顾问和军校校长，纵是抗战爆发，也没想过让蒋百里带兵。蒋百里的政治立场实在是太不坚定了，处处摇摆，犯了从政的大忌。
最后就是蒋百里在民国时期有“克主”之嫌，他投奔谁，谁倒霉。1925年他投奔吴佩孚，吴佩孚南征失败；他转头孙传芳，结果没多久孙传芳就被北伐军打败，失去地盘。后来他投奔唐生智，支持唐生智反蒋。
正是因为这几次投奔失败，蒋百里被民国好事者起了个“克主”的称号。再也没有人敢用他，蒋介石也怕被克，只能安排蒋百里出国考察德国军事。
