民国时期的上海滩那是相当的热闹，传统的东方文化与时兴的西方文化在那里交融，因此出现了许多浪漫的文人故事，也催生了一些靠着乱世发财的流氓。杜月笙就是其中一个。
说起杜先生，当时的上海滩那是没有人不知道的。他初到上海滩时，也是连饭都吃不饱的状态，当初只想自己不要饿死，估计他自己也没有想到，后来会成为上海滩的头号流氓。
这个人虽说是个流氓头子，但是做事情与黄金荣等其他的流氓却不一样。最开始经过别人介绍，他加入了黄金荣的门下，也就是跑跑腿收收钱，做点杂事儿。但是他聪明又果断的劲儿很快得到了黄金荣太太的欣赏。这个女人年纪轻轻的时候就独自经营一家妓院，自然也不是个简单的人物，在看人这方面，她可是比黄金荣还要精准。
她料定杜月笙这小子值得重点培养，便经常在丈夫面前提起这个人。黄金荣是靠着老婆给的本钱发家的，所以老婆看重的人他当然会重用，也就是因此，杜月笙才有了往上走的机会。到了该娶妻的年纪，黄金荣夫妇更是为他做主娶了一位江南姑娘，还送了一间赌场做贺礼，这是杜月笙独自经营的第一笔生意，也是真正发家的开端。
上海滩人人都说杜老板会做人。大家遇到难事儿的时候，都爱去找他帮忙。他既不嫌繁琐，也不敷衍人家。所以他结交的人当中，既有国学大师章太炎，也有底层的流氓混混。他的名字还是章老先生亲自改的，这在当时可是非常高的荣誉。而且他还接待过张学良，甚至对他有救命的恩情。后来蒋介石为了拉拢帮派人物，也曾经请他去做客，并且亲自接待。通过这几个人物，我们就能知道，杜月笙在当时的上海滩，没有人能盖过他的风头。
不仅对外如此，他自己的私生活也非常令人羡慕。杜月笙一生总共有5位太太，这其中有温柔婉约的江南女子，也有曾经夜夜混迹舞场的名媛，而最后一位过门的是一位京剧名伶。她曾经是梅兰芳的太太，后来嫁给了杜先生，并陪伴他走过了人生最后安详的时光，她就是孟小冬。如此群芳争艳的”后宫“，令当时很多人都羡慕不已。
杜月笙办事非常讲究排场，每次结婚的时候在当时来说都是轰动一时的大事。可是不管是自己办事也好，还是为别人办事，这大洋都是要花出去的。杜月笙的钱，就真的多到数不清楚吗？
在他的前半生，经营的是贩卖鸦片、人口等等见不得人的生意。这些钱挣得快，但是随着局势的发展，杜月笙也意识到这种做法是有损其形象的。他是谁呀？他是杜先生，当别人都是叼着烟拿着刀出去混的时候，杜先生却要求所有跟着自己的人都要穿长衫，戴帽子，还要保持整洁。
单从他区别于传统混混的这一形象来看，就知道他是个极其讲究面子的人。他花钱向来没数，所以在后来不再经营非法生意之后，日子就变得难过了起来-他不知道什么正当生意能够支撑他这样花销，何况那时候，他已经不再年轻，身体也大不如过去了，可他生活习惯已经养成，此时要改是改不了了，何况这也没面子啊。
过年的时候向来是杜先生花钱最厉害的时候，1933年年前，杜先生来到了中国银行，找到了当时的行长。很明显，他是来借钱的。行长知道杜先生这个人物，自然是不敢怠慢。可是这张口就要30万，以后还真是很可能收不回来了。
这位行长大着胆子请杜先生以房产证为抵押，按说这是非常正常的事情，可是杜老板却觉得这说出去多没面子！于是他派人在盒子里装了一张报纸，封了起来，送去给行长为抵押，还说房产证就在里面夹着呢。行长自然不敢打开他的盒子查看，也知道哪有什么房产证，这是杜老板的手段而已，可是自己又没办法，只好收下了盒子，借给了杜先生这30万。
