陈圆圆做吴三桂的妾之前，曾对他倾出所有的爱，却最后失望收场。说起陈圆圆的话，大家可能会想到她和吴三桂的一段往事，但其实陈圆圆在献给吴三桂做妾之前，还有过一个非常倾心的人，而这个人就是冒辟疆。
当年的冒辟疆，可谓是非常有才气，因此吸引了不少人对他有意思的女子，但是冒辟疆这个人性格有一些怪，所以对这些美女主动对其投怀送报，虽然不拒绝，但也从未当真过。
而陈圆圆在当时长得非常漂亮，同时唱歌也很好听，因此和冒辟疆在熟悉了之后，就成了关系非常好的朋友。而陈圆圆在这个时候，也对冒辟疆渐渐有了一些意思，所以经常约冒辟疆出来玩，两个人甚至还一起约好了要去看梅花。但因为冒辟疆临时有事，需要回家里一趟，所以两个人就没有看成，并且把时间给推迟了。
而当冒辟疆回到陈圆圆所在的地方之后，却得知一噩耗，说陈圆圆被歹人给掳去了，这就让冒辟疆感到非常的懊恼。他没有想到因为自己的离开，而让对方遭此劫难，所以自己也非常的自责，但后来才得知，陈圆圆并没有被别人给带走，只不过隐居山林罢了。
所以冒辟疆在得知了这一消息之后，也是非常开心的，有一种失而复得的感。因此他立马就去探寻了陈圆圆，但是陈圆圆在见了他之后，则表示希望冒辟疆能给她一个归宿。冒辟疆对陈圆圆的确是有着一定的好感，但是说二人成婚的话，还是要好好考虑一番，毕竟陈圆圆是风花雪月出来的美女。
因此冒辟疆就表示，自己的老母亲身体不好，可能得回家先去照顾，但令他没有想到的是，陈圆圆竟然主动前往。而在这次，陈圆圆就朝冒辟疆告了白，表示自己对冒辟疆一直都有意思。但是冒辟疆还是没有考虑好，并且感到一些纠结，因此表示自己的父亲现在还在敌方手中，现在没有办法和她成亲。
陈圆圆表示愿意等他的父亲，处理好了事情之后，再做考虑。而冒辟疆对于陈圆圆的态度，也是非常感动的，甚至还为她作了一首诗。而在后来，等冒辟疆的父亲被救了出来之后，陈圆圆已经被人掳走了，甚至还把她送给了吴三桂。
可以这么说，冒辟疆等到陈圆圆真的被掳走之后，才发现自己对于陈圆圆一直都是太过矜持了。然而冒辟疆对陈圆圆，可能也只是风花雪月中的寄托，而陈圆圆也不一定真的爱冒辟疆，只不过在那个年代想要有一个依托罢了。只不过命运一直非常捉弄人，让这二人最后还是错过了。
