1881年，年满七岁的丘吉尔被父母送到圣乔治贵族学校上学。既然是贵族学校，硬件当然是一流的，但学校的管理方式却非常刻板、严厉，这对于习惯了自由自在、性格倔强的丘吉尔来说，不是一个好地方。
丘吉尔不是一个听话的孩子，他只学习自己喜欢的，而对不喜欢的他根本不屑一顾，所以他的总成绩总是在全班殿后。丘吉尔不仅成绩很差，还得到“淘气”“贪吃”“常惹麻烦”，甚至是“极端恶劣”的评语。丘吉尔的一位小学老师回忆道：“这个小矮个，赤红面孔的学生在班里是头号淘气包……说不定全世界也数他最淘气。”
这里的学生每个月至少有两三次被聚集到图书馆，观看犯错误的同学如何接受责罚，进行警示教育。有过错的学生会被拖进一个房间，由校长对他进行毒打，直到打出血为止。不用说，丘吉尔就是那个经常被责罚的学生，要不是在假期回家时，保姆在他身上发现了多处伤痕并报告给他的妈妈，丘吉尔的厄运估计还要继续。他妈妈意识到了问题的严重性，很快安排他转学到布莱顿预备学校。
在布莱顿，丘吉尔再也不必担心会受到体罚了。而且，学校除了正规课程外，还组织学生们学习骑马、游泳、跳舞等，这些课程使丘吉尔觉得兴趣盎然。但在老师的眼里，丘吉尔仍然是学校里最执拗、最不守纪律的学生。
结束在布莱顿的学习后，凭借家族的地位，丘吉尔本来应该进入伊顿公学，但由于这时丘吉尔得了严重的肺炎，病愈后，父母考虑到他的健康情况，把他送到了坐落在山坡地带的哈罗公学—除伊顿公学以外最出色的学校。
虽然出身名门，但入学形式还是要有的，这次的入学考试使得偏科的丘吉尔尝到了苦头，他回忆道：“我愿意参加历史和英文测试，但测试却偏重拉丁文和数学。这两门功课，我几乎不能给出满意的答案。拉丁文试卷上的问题我一个也答不上来。我在试卷上首先写上自己的名字，再写上试题的编号‘1’，经过再三考虑，又在‘1’的外面加上一个括号。但这以后，我就什么也不会了。我干瞪眼没办法，在这种惨境中整整熬了两个小时，最后仁慈的监考老师总算收去了我的考卷。”
虽然成绩很差，或许是校长慧眼识珠，或许是出于其家族身份的考虑，丘吉尔还是通过了哈罗公学的入学考试。不过，他被编到年级最差的一个班里。
丘吉尔无法适应学校设置的课程和考试制度，且好动而不安分，经常搞一些令人意想不到的恶作剧拿别人开心。有很多次，他在游泳池边趁人不备把人猛地推下水，看着人家在游泳池里不知所措地扑腾。但有一次他真的遇到了对手，比他高两个年级的校足球队队员艾默里，虽然看起来身材瘦小，但肌肉非常结实。丘吉尔在对方马上就要教训他一顿时，灵机一动，大声说：“我父亲是一个了不起的男人，但他的身材也很小，今后你也一定会成为大人物。”听到这话，艾默里哈哈大笑，丘吉尔逃过一劫。
还有一次，丘吉尔因受到嘲笑而狠狠地打了一个男生一巴掌，并跑到学校附近的一所空房子里打破了几扇窗户。校长十分愤怒并对他动用了鞭刑。可任凭怎样被打，丘吉尔始终不吭一声，他的倔强惊呆了围观的同学，也惊呆了校长，于是丘吉尔在学校更加出名了。
因为热爱军事，丘吉尔在哈罗公学毕业后选择军校作为自己人生的下一站。从此，他的人生便开了挂。
有趣，有料，有深度关注公众号淘历史，和T君一起读历史作者｜黄金生来源｜《百家讲坛》杂志
