丘吉尔是英国有史以来最著名的政治家，有很多人质疑说是他几乎埋葬了大英帝国，这是很没有道理的，与其说他几乎埋葬了大英帝国，不如说他把已经濒死了的大英帝国拉了回来。这一点英国人是最清楚的，所以在什么“最伟大的英国人”之类的投票中，丘吉尔往往是第一名。
丘吉尔的政治生涯经历了二战和冷战，这都是世界局势最为复杂的时期，历史给了丘吉尔一个空前大的舞台，他在这个舞台上表现的非常出色。
丘吉尔作为一位杰出的政治家，他在不同时期都有不同的政治主张，在二战之前，欧洲盛行绥靖政策，这时候丘吉尔以极少数人的身份警告英国，他反对英国裁军，提醒英国必须注意正在撕毁《凡尔赛条约》的德国，但是当时英国普遍陷入和平主义的虚妄情绪中，导致纳粹德国一路开挂，最后带来的二战。
所以，丘吉尔有一个很著名的论断就是，二战本来是一场不需要的战争，是“好人”的麻痹给了“坏人”崛起的机会，他在卸任之后写下《不需要的战争》一书，此书让他获得了诺奖。从中足以看出丘吉尔作为一个杰出政治家的前瞻性和智慧。
在二战真的到来之后，丘吉尔领导英国战斗，这期间他的战略是“先欧后亚”，意思就是要先彻底打败在欧洲的法西斯，再去亚洲消灭日本。所以，丘吉尔在欧洲极力反绥靖，但是在亚洲实行的其实就是对日绥靖政策，日本人让他们关闭滇缅公路，他们就关了。这对于亚洲，对于中国来说，都是不公平的，但是作为一位英国的政治家，他这么做似乎又是可以被理解的。
在二战之后，丘吉尔又掀开了冷战的号角，他的铁幕演说确立了欧美和苏联在意识形态上的对抗，其实丘吉尔一直以来都视苏联为自己的敌人，只不过纳粹德国这个敌人更大，所以他把苏联放在了纳粹后面，二战结束后，他开始针对苏联。
丘吉尔在其最后一届任期内提出了著名的“三环外交”政策，这个政策一直到了今天还被英国人使用。所谓三环，第一环就是英联邦，丘吉尔尽量让英国完成从大英帝国向英联邦之间的过渡，尽量保持英国的大国地位，确保英国在全球仍能掌握一批战略要地，如今英联邦内有63个成员国，16个国家都奉伊丽莎白二世为自己的国家元首。这第一环乃是三环外交的基础。
第二环则是美国和其它的英语国家，当然主要还是指美国了，丘吉尔认为英国必须和美国在大西洋地区结成同盟，他们要积极对美施加影响力，让美国的政策变得更加符合英国的利益。最后的一环才是欧洲，在面对欧洲经济、防务一体化的时候，英国希望尽量保持自己的独立，对其予以外部支持，而不是全身心的掺和进去。
